A. Nowok, J.E. Nycz

Instytut Chemii, Uniwersytet Śląski, ul. Szkolna 9, 40-006 Katowice, Polska.

Fenantroliny to grupa związków chemicznych, posiadających dwa atomy azotu w trzech pierścieniach benzenowych (Schemat 1). Najbardziej interesującą grupą fenantrolin są 1,10 fenantroliny z uwagi na ich zdolność tworzenia kompleksów z wieloma metalami. Są one materiałami doskonale rozpuszczalnymiw wielu rozpuszczalnikach organicznych.

Wykorzystywane są w chemii analitycznej bądź w medycynie. W formie kompleksów z żelazem i kobaltem wykorzystywane są w leczeniu przeciwnowotworowym. Uważa się, że siła ich działania jest około 100 razy większa niż popularnego cisplatinum [1].

Chociaż 1,10 fenantroliny są tak popularne, ich synteza jest skomplikowana. K. Panda et al [2] syntezował pochodne 1,10 fenantrolin z dobrym wynikiem. Inni naukowcy nie byli jednak w stanie powtórzyć tych wyników przy pomocy metody Skraupa [3]. W literaturze chemicznej możemy znaleźć inną wieloetapową reakcję prowadzącą do pochodnych 1,10 fenantrolin [4].

Nasze badanie skupia się na syntezie pochodnych 1,10 fenantrolin w oparciu o jednoetapową reakcję, z wykorzystaniem metody Skraupa. Przebadaliśmy produkty reakcji wykorzystując metody GC/MS oraz metody NMR. Wyniki pokazują, że 1,10 fenantrolina nie była obecna w [podwójnych] produktach powstałych wskutek reakcji Skraupa. Udowodniliśmy, że niezwykle trudno uzyskać jest 1,10 fenantroliny przy wykorzystaniu metodologii Skraupa. 

Schemat 1. Synteza 1,10-fenantrolin metodą Skraupa.

Na naszym plakacie pokażemy propozycję mechanizmu reakcji pomiędzy o-fenylenodiaminą orazaldehydem krotonowym.

Literatura

1.Rosen, G; Caparros, B; Huvos, AG; Kosloff, C; Nirenberg, A; Cacavio, A; Marcove, RC; Lane, JM; Menhta, B; Urban, C; Cancer 49 (1982)1221-1230.

2.K. Panda, I. Siddiqui, P. K. Mahata, H. Ila, H. Junjappa;Synlett3,449–450 (2004).

3.K. J. Shaffer, D. C. Parr, M. Wenzel, G. J. Rowlands, P. G. Plieger;Eur. J. Org. Chem. 6967–6975 (2012).

4.A. F. Larsen, T. Ulven Org. Lett., 13, 3546–3548 (2011).